Se volete concedervi un po' di relax questo è il luogo adatto. Il parco si trova a pochi passi da Piazza Duomo e da qui è possibile avere una splendida vista su tutto il panorama circostante. Il Parco deve il suo nome ai resti della Rocca di Montestaffoli, del XIV secolo e un tempo sede del vescovo di Volterra. Oggi si possono osservare le parti rimanenti delle mura. Tuttavia, questo luogo ha acquisito una nuova vita, dal momento che il parco stesso è sede di manifestazioni, eventi e spettacoli durante tutta la bella stagione, come la Giostra dei Basioni, che si tiene all'inizio dell'estate. In questo luogo, si svolge anche la Vernaccia di San Gimignano Wine Experience La Rocca, grazie a cui poter gustare un bicchiere di vino e godersi gli scorci mozzafiato che regala la terrazza esterna.